Sinopse: Uma mulher tenta salvar sua vida amorosa depois de se apaixonar por um perdedor casado. Zoe Crandle (Noës Wells) caminha trepidante rumo à vida adulta, apesar de já beirar os trinta anos de idade. Nada correu como o planejado. Suas amigas estão casando e tendo filhos, enquanto ela está infeliz em praticamente todas as esferas de sua vida, principalmente na profissional e amorosa. Na tentativa de organizar esse caos familiar a geração millenial, ela começa a se relacionar com um homem casado, complicando ainda mais as coisas.
Carly Chaikin ... Claire
Samira Wiley ... Lana
Josh Radnor ... Paul
Aya Cash ... Jane
Fortune Feimster ... Sarah-Beth
Noël Wells ... Zoe
Adam Shapiro ... Justin
Tristan Riggs ... Little Boy
Charlotte Delaney Riggs ... Little Girl
Shane Jacobsen ... Peter
Gary Teague ... Police Officer
Brayden Scott ... Nate
James Hal Hardy ... Jim
Mindy Raymond ... Mother #2
Coleman Lannum ... Banker